ちょっと、そこ！ BOC -aeeaのサプライヤーとして、私はしばしばBOC -aeeaからBOC（tert -butyloxycarbonyl）グループを除去する方法について尋ねられます。それで、私はこのブログをまとめて、このプロセスに使用される試薬に関するいくつかの洞察を共有すると思いました。
まず、AEEAとは何かをすぐに理解しましょう。 BOC -AEEAは、ペプチド合成およびその他の有機合成反応で一般的に使用されるビルディングブロックです。 BOCグループは、合成プロセス中の不要な反応からAEEA（2-（2-アミノエトキシ）エタン酸）のアミン基を保護する保護グループです。望ましい反応が完了したら、BOCグループを除去して、さらなる反応のためにアミンを露出させる必要があります。
トリフルオロ酢酸（TFA）
BOC -AEEAからBOCグループを除去するための最も人気のある試薬の1つは、トリフルオロ酢酸（TFA）です。 TFAは、BOC基のカルボニル酸素をプロトン化できる強酸であり、カルボカッケート中間体の形成につながることがあります。この中間体は、除去反応を受けてイソブテンと二酸化炭素を放出し、BOCグループを効果的に除去します。
反応は通常、ジクロロメタン（DCM）のような有機溶媒で行われます。 BOC -AEEAをDCMに溶解してから、過剰なTFAを追加します。反応は通常速く、室温で数時間以内に完了することができます。反応が完了した後、減圧下で蒸発することによりTFAとDCMを除去してから、結果の生成物を精製できます。
TFAを使用することの素晴らしいところは、対処が比較的簡単で、反応条件が軽度であることです。ただし、TFAは非常に腐食性がある可能性があるため、使用する際に適切な安全上の注意事項を取る必要があります。
塩酸（HCL）
BOC基を除去するために使用できる別の試薬は、塩酸（HCL）です。 TFAと同様に、HClはBOCグループのカルボニル酸素をプロトン化し、除去プロセスを開始できます。
ジオキサンのような有機溶媒で、気体HClまたはHCL溶液のいずれかを使用できます。気体HCLを使用する場合、適切な溶媒でBOC -AEEAの溶液を介してガスを泡立てる必要があります。ジオキサンでHCLソリューションを使用している場合は、BOC -AEEAソリューションにソリューションを追加するだけです。
HClとの反応も比較的高速ですが、TFAを使用するのと比較して、もう少し作業が必要になる場合があります。反応後、過剰なHClを中和し、製品を抽出する必要があります。 HCLを使用する利点は、一般的で安価な試薬であることです。
他の試薬
BOCグループの除去に使用できる他の試薬もいくつかありますが、TFAおよびHClほど一般的には使用されていません。たとえば、形成酸を使用してBOCグループを除去することもできます。 BOCグループのカルボニル酸素をプロトン化することにより、TFAとHCLと同様の方法で機能します。
臭化亜鉛（Znbr₂）などの一部のルイス酸も使用できます。これらのルイス酸は、BOC基のカルボニル酸素と調整し、除去反応を促進することができます。ただし、ルイス酸の使用には通常、より特定の反応条件が必要であり、TFAやHCLなどの酸を使用するほど簡単ではない場合があります。
ペプチド合成のアプリケーション
BOC -AEEAからのBOCグループの除去は、ペプチド合成において重要です。たとえば、の合成でセグルタイド、これは人気のある抗糖尿病薬であり、BOC -AEEAはビルディングブロックとして使用される場合があります。 BOC -AEEAをペプチド鎖に組み込んだ後、BOCグループを除去する必要があります。
別の関連化合物ですtbuo -he -gal（aoe -aoe） - otbue、これはセマグルチドの合成の中間体です。このような中間体の合成におけるBOCのような保護グループの適切な除去は、最終薬物の生産を成功させるために不可欠です。
そして、あなたが他のペプチド - 関連プロジェクトに取り組んでいるなら、あなたも興味があるかもしれませんfmoc -his -aib -oh tfa、これはペプチド合成におけるもう1つの重要な構成要素です。
結論
結論として、BOC -AEEAからBOCグループを除去するためのいくつかの試薬があり、TFAとHCLが最も一般的に使用されるものです。試薬の選択は、反応条件、分子の他の官能基の性質、反応のスケールなどのさまざまな要因に依存します。
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参照
- Greene、Tw、＆Wuts、PGM（2007）。有機合成の保護グループ。ジョン・ワイリー＆サンズ。
- Bodanszky、M。、＆Bodanszky、A。（1994）。ペプチド合成の実践。 Springer -Verlag。